Vor 1260

Auf dem Hochplateau des Kirchenberges liegt eine Ansiedlung mit einer Burg zum Schutz der Handelsstraße, die hier die Aupa überquert. Der Ort wird urkundlich Upa oder Aupa genannt und besitzt wahrscheinlich bereits Stadtrechte.

1260

Ägydius von Schwabenitz ist Herr auf Upa. Er gründet auf dem linken Aupa-Ufer ein Augustiner-Kreuzherrenkloster, das "Stift auf der Au".
Die Kirche in Upa wird zur Pfarrkirche erhoben.

1301

Upa wird in einer Urkunde zum ersten Mal Trautenau genannt und ist "königliche Stadt".

1340

König Johann der Luxemburger bestätigt die Privilegien der Stadt.

1399

Trautenau wird "königliche Leibgedingstadt".

1421

Zerstörung der Stadt und des Klosters durch die Hussiten. 1. Stadtbrand.

1470

Die Herren von Schummburg werden Burggrafen und Pfandinhaber von Trautenau.

1484

2. Stadtbrand.

1497 – 1503

Bau der Spitalkirche und des Hospitals vor dem Niedertor.

1526

Die Stadt wird protestantisch.

1543

Bau der ersten Wasserleitung vom Krieblitzer Plateau zum Ringplatz.

1547

Christoph von Gendorf wird Burggraf und Pfandinhaber von Trautenau.

1550

Bau einer zweiten Wasserleitung vom Kapellenberg durch die spätere Rinnelgasse zum Ringplatz.

1564

Gründung der Niedervorstadt.

1566

Erste Regulierung der Aupa.

1569

Gründung der Obervorstadt.

1582

Gründung der Bürgerlichen Brauerei.

1583

3. Stadtbrand.

1585

Bau eines neuen Rathauses an der Nordseite des Ringplatzes.

1599

Die Stadtgemeinde kauft die Herrschaft Trautenau.

1623

Trautenau wird wieder katholisch.

1634

Erfolglose Belagerung der Stadt durch die Schweden. Zerstörung der Obervorstadt.

1642

Zerstörung der Stadt durch die Schweden. 4. Stadtbrand.

1645

Erneute Zerstörung durch die Schweden. 5. Stadtbrand.

1683

Ein Teil der Stadt wird durch Feuer zerstört.

1684

6. Stadtbrand.

1704

Errichtung der Dreifaltigkeitssäule auf dem Ringplatz.

1745

Preußische Truppen besetzen die Stadt. 7. Stadtbrand.

1756 – 1782

Bau der neuen Stadtkirche.

1775

Der Bauernaufstand im Aupatal bricht vor den Mauern der Stadt zusammen.

1799

8. Stadtbrand.

1806

Anlage des Augartens.

1816

Brand der oberen Stadt und der Obervorstadt.

1821

Erste Stadtbeleuchtung.

1834

Errichtung der ersten mechanischen Flachsgarnspinnerei in Jungbuch bei Trautenau. Rasche Industrialisierung der Stadt und des Aupatals.

1851

Gründung des Realgymnasiums.

1860

Gründung des Krankenhauses.

1861

9. Stadtbrand.

1862

Bau des neuen Rathauses.

1866

Gefechte zwischen Preußen und Österreichern um die Berge am Südrand der Stadt. Preußische Truppen besetzen Trautenau.

1869

Bau des Bahnhofs.

1870

Gründung der Lehrerbildungsanstalt.

1875

Anlage des neuen städtischen Friedhofs.

1877

Gründung der Flachsbörse.

1885

Bau der Synagoge.

1888

Gründung der Ackerbau- und Flachsbauschule. Bau des neuen Kranken­hauses im Stadtteil Krieblitz.

1889

Gründung des städtischen Elektrizitätswerkes. Bau der Kanalisation.

1890

Anlage des Stadtparks. Bebauung der Widmut, der Starchenhöhe und des Krieblitzer Plateaus. Gründung des städtischen Museums.

1892

Bau des Rübezahlbrunnens an Stelle des alten Stadtbrunnens auf dem Ringplatz.

1897

Die Stadtkirche wird zur Erzdekanalkirche erhoben.

1898

Bau einer Hochquellen-Wasserleitung von Talseifen nach Trautenau.

1898 – 1899

Zweite Regulierung der Aupa.

1899 – 1900

Bau der evangelischen Christus-Kirche.

1912

Anlage der Gartenstadt.

1914

Trautenau wird Garnisonsstadt.

1915

Bau einer zweiten Hochquellen-Wasserleitung von Marschendorf IV nach Trautenau.

1918

Trautenau wird der Tschechoslowakischen Republik einverleibt.

1928

Neubau des städtischen Altersheims.

1933

Bau des städtischen Schwimmbades.

1938

Abtretung des Sudetenlandes an das Deutsche Reich. Deutsche Truppen besetzen die Stadt. Zerstörung der Synagoge.

1945

Sowjetische Truppen besetzen die Stadt. Das Sudetenland wird wieder der Tschechoslowakei einverleibt. Ein tschechischer Nationalausschuss übernimmt die Stadtverwaltung

1945 – 1947

Vertreibung der deutschen Einwohner.